Un gran ejemplo de fortaleza en 1966, a pesar de que a las mujeres no se les permitía inscribirse en ese tipo de eventos deportivos. Durante tres años consecutivos Roberta participó en el maratón de Boston, pero su nombre no ha quedado enmarcado en ninguna vitrina. Roberta se escondía bajo una capucha de su sudadera entre unos arbustos junto a la línea salida y una vez que se daba el pistoletazo se unía al grupo de corredores ante el follón que había en el momento, algo que hacía que pasase totalmente desapercibida. Así lo hizo los tres años y pudo completar la carrera sin problema alguno. 
Lo único que la diferenciaba de los demás corredores era que no portaba dorsal alguno, algo que era frecuente en algunos espontáneos que se unían a la carrera sin haberse inscrito previamente. Los comisarios de la carrera hacían la vista gorda y no daban importancia al hecho de que participasen extraoficialmente corredores no inscritos e incluso sabían (o al menos imaginaban) que alguna mujer podría haber entre tantísima gente. Lo que no permitirían es que fuese oficialmente, su tiempo fue de 3:27:17, excelente tiempo de hecho mejor que el de hombre que portaban el dorsal, Roberta Gill logro que los siguientes años otras mujeres siguieran corriendo el maratón de Boston, aunque de manera extraoficial, como hasta entonces lo había hecho Roberta que, por cierto, también ganó en 1968. Hasta 1972 no se autorizó oficialmente la inscripción de mujeres, pudiendo hacerlo a partir de aquel momento portando un dorsal. 
